安倍定任の末裔とも言われる秋田安東氏は、鎌倉時代に津軽郡の十三湊を領有したことから始まる。その後南北朝時代になって足利尊氏から秋田比内三郡を賜って秋田北部に進出し、檜山や土崎湊を中心として勢力を築いていったと考えられている。永享8年（１４３６）、若狭小浜の芳賀寺の本道造営の際、檀那として寄進した人物の中に「奥羽十三湊日之本将軍」の名が見えるというが（『芳賀寺文書』）、これは安東氏のことであったろう。

　秋田の安東氏は秋田城介を名乗り、土崎湊や檜山を本拠地としてその勢力を扶植していったが、戦国大名として成立するのは、安東愛季（ちかすえ）の時代になってからであった。愛季は、檜山安東氏の当主であったが、湊城安東氏が友季、尭季と相次いで死去したことにより、湊領をも合わせ持つことになった。愛季の母は湊安東氏の出身であり、その血縁による相続であったと思われる。愛季は、湊城に弟の茂季を遣わして、湊安東氏を継がせた。他にも、秋田五郎修季を涌本（脇本）城に、八柳兵三郎・新庄三郎を由利口に、浅利兵部頼則を扇田に、加茂常陸介・阿仁播磨守を米内沢に、内記秀盛を五城目に、浦村兵庫らを三浦に置くなど一族家臣を各地に置いて、国人たちに対する支配力を強化していった。このようなわけで、愛季の時代には、檜山安東氏と湊安東氏とは良好な関係にあり、領国支配は比較的安定していたと思われる。

　天正15年（１５８７）、戸沢氏の角館攻撃の最中に安東愛季が病死すると、その跡はわずか１２歳の実季が相続することになる。戦国大名化しつつあったとはいえ、幼少の主君では家臣たちが素直に従うはずもない。次第に、湊安東氏や扇田の浅利氏らは、独立色を高めていくことになる。

　それから数年にわたって、檜山城の安東実季と湊安東氏らとは合戦を繰り広げることになっていく。その間の経緯については『奥羽永慶軍記』に詳しいので、同書の内容を以下にまとめてみることにする。

『奥羽永慶軍記』の巻６は、安東氏の成り立ちと実季の人となりの紹介から始まっている。それによると実季の性格は六義（仁義礼知忠信？）を嗜み、詩は杜甫・李白よりも秀で、歌は藤原氏の家伝に基づいていた。風花雪月を嗜み、絵の才能まであるほどの類無き人物であったとかなんとか非常に持ち上げており、まったく歯が浮いてしまうような褒めぶりである。『奥羽･･』の作者は久保田藩の人であるが、どうしてここまで実季のことを持ち上げているのか不思議である。これ以下の本文を読んでいった限りでは、実季がそれほどの大人物であったとはとうてい思われない。

　ある時、実季のところに、大平城主大平広治という者が訪ねてきた。彼が言うには

「今、戸沢盛安（角館城主）は小野寺氏（横手城主）と合戦に明け暮れているのでチャンスである。この機会に戸沢領を併呑したらどうか」云々。

　それに対して実季は

「人間足ることを知ることが大事であり、楽しみ足ることを知らなければ、富を持っていたといえども愁いが多くなるばかりだ。どうして他領に攻め入ることなどしようか。自らを守るばかりである」とさすがに教養人らしく答えた。ところがさらに広治が、

「中国の春秋時代の呉王は、越王に哀れみをかけ、許したばかりに、最後には越王に滅ぼされてしまいました。これは時の至ることを知らなかったゆえであります。今、戸沢を滅ぼさねば、かえって災いとなって降りかかってくることになるでしょう」

　などと説得されると実季は「それにも一理あるな」といい、出陣を決める、おいおい・・・最初いいことを言っていたわりには、安易に人の意見に流されてしまっているのが情けないぞ・・・・。教養人とはいえ、とどのつまり、確たる意思を持たない子供だったのであろう。

　安東勢は３０００余の軍勢を率いて、山北の唐松野（仙北市）まで進出していった。突然の襲来に戸沢勢は焦ったが、楢岡城の小笠原氏が「これまで代々安東氏とは戦ってきているが、一度も不覚を取ったためしがない。急いで国境まで行って追い散らしましょう」といったので、盛安は了解して１０００余の軍勢を率いて国境まで出てきた。

　そこで三日間戦闘が繰り広げられたのだが、秋田勢は３００騎討死、角館勢は１００騎討死と、秋田勢の被害のほうが大きかった。

　この状況を見た大平広治は焦った。戸沢征伐をそそのかした張本人が自分であるのだから、なんとか起死回生を図らないとまずい。といったわけで、一手を率いて戸沢勢の背後に回りこみ、本陣を一気に突く奇襲戦に出ることにした。ところが、この部隊の接近の様子は戸沢勢の物見によって発見されてしまっていた。戸沢勢は逆に山中に潜んで大平の一手を待ち受け、鉄砲を放ったからたまらない。たちまち大平勢は総崩れになってしまった。

　それでも大平広治は、なんとか戸沢盛安を討ち取ろうと馳せ寄ったが、馬を刀で突かれてしまう。その瞬間、彼は、ひらりと飛び降りた後、馬よりも早く走って逃げ去っていった（この馬よりも早く逃げたというところがいかにも無様であり、何とも笑える描写になっている）。

　結局秋田勢は、７００騎ほども討たれて大敗北となり、檜山を目指して退却するしかなかった。

その際、秋田勢の陣屋には負傷者が多く残っていたのだが、戸沢盛安は「負傷者を討ってはいけない。ただ送り返してやれ」と指示した。なんとも立派な発言である。戸沢盛安って、けっこうきちんとした人物だったようである。ところが、戸沢の武士が、秋田勢の陣小屋を検分している時、小屋に伏せっていた手負いの武者が、槍を突き出して、巡回していた戸沢武士を討ち取ってしまった。これに怒った戸沢兵たちは、陣屋に残っていた手負いの秋田兵を探し出して、皆殺しにしてしまったという。無残なことである。

　秋田勢はこの戦で何も得るところのものは無かった。まったく無駄な戦いをしてしまったものである。実季にとっては幸先の悪い行動になってしまった。

　それからしばらくたって、今度は湊の安東氏が不穏な動きを見せていた。実季が戸沢勢にぼろ負けに任されたのを見て食指が動いたのであろう。
　湊城主の安東友季は、愛季の弟友親の子であった。したがって、実季とは従兄弟の関係になるわけだが、互いに番居しているうちに独立色が強くなってしまったものであろう。彼は叔父であった涌本城主修季と図って、実季を滅ぼし、檜山領を併呑しようとする計略を立て始めていた。
　それを檜山城の実季が感知した。「一族からそのような者が出ることは許せん。先手を打ってこちらから仕掛けよう」
　ということで、実季は３８００人の軍勢を率いて土崎湊に攻め寄せた。先手の比内実泰（実季の実弟）は、湊勢の先陣を打ち破って、湊城近くに本陣を構えた。この戦いの様子は詳しく描写されているのだが面倒くさくなってきたので詳しくは書かない。結局、涌本勢の活躍などもあって、今回も秋田勢は敗戦し、実季は兵をまとめて檜山に引き上げていくしかなかった。どうにも負け続きである。実季にはあまり合戦の才能が無かったのであろうか。12歳では先頭に立って指揮することもできなかったであろう。


　その後檜山城では、雪辱戦を果たそうという軍議が行われる。涌本勢がいては湊城を攻めるのは難しいのではないかということで、まずは涌本城を攻め落とすべきだという話がまとまりつつあった。

　これに対して岩倉右近は

「涌本城は非常な難所にあるので攻め難い。涌本城を攻めるよりも、湊の本城に再度攻撃を仕掛けたほうがよいのではないか」と発言したが、浅利則頼は、

「涌本城は確かに要害ではあるが、攻め寄せるとすぐに舟越の宿に火を掛け、鬨を挙げれば、修季は例のごとくの流行りたる性格で、八郎潟に船を出して押し寄せようとするのは間違いない。そこで敵の軍勢を引き付けて平場で勝負すれば、討ち取ることができるはずだ」と主張した。それで、結局、浅利勢を戦闘にして涌本城に攻撃を仕掛けることになった。

　ということで、この作戦通り、浅利勢２００余騎、その他７００余騎ほどが、船越の集落を焼き始めた。ところが涌本勢は、それ以前に目付けをあちこちに忍ばせていたので、浅利勢の動きはとっくに察知していた。今回も秋田勢は情報戦ですっかり負けてしまっていたわけである。涌本勢は、１０００余人で、浅利勢に対してさんざんに弓・鉄砲を撃ってきたので、秋田勢はたちまち崩れたった。

　そこに秋田本軍の３０００余人が、一度について出てきたのだが、涌本勢は少しもあわてず、１０００余の軍勢でそれを迎え撃ち、支えていた。

　ところが、ふと気がつくと、東方から下浅青に檜扇の旗をささせた２０００余の軍勢が接近してきていた。それは湊城からの援軍であった。

「ここで取り囲まれたらひとたまりもない」

ということで、秋田勢はたちまち崩れたった。大将の実季は、「きたなし、止まれ！」とさんざんに下知したが、一度崩れた軍勢を立て直すのは容易ではない。結局、そうとうの被害を出して、秋田勢は檜山に退却していくしかなかった。またまた敗戦である。本当に、実季って負けてばっかりで、どことなく小田天庵を思わせるところがある。

　翌年、またまた雪辱戦に燃える秋田実季は、「昨年、2度にわたり湊勢と合戦したが、不覚を取ってしまった。今年こそは土崎城（湊城）を落として本懐を遂げよう」とのことで、またもや（またかよ！）３０００余人の軍勢を率いて、湊城の近くに攻め寄せた。

　今度は拮抗した戦となり、秋田勢もかなりいい勝負をしていたのだが、ところが、ここで秋田勢のうちの一大勢力であった浅利則頼が寝返ってしまう。浅利といえば、昨年、「脇本城を攻めよう」と強硬に主張した挙句、敗戦してしまった張本人であるが、そのことが原因となって実季との関係が悪しくなり、ついに涌本に使者を送って内通していたのであった。まったくとんでもないやつであるが、実季の方はそのことにまったく気付いていなかった（それに全然気が付かなかったというのも愚かな話である）。浅利勢が背後で裏切ってしまったので、両面の敵を相手にせざるをえなくなってしまった秋田勢は、ひとまず軍を引き上げるしかなかった。またもや秋田勢の敗北である。いったいこの人、いつか勝てる日が来るのであろうか？

　ひたすら負け戦が続き、実李もかなり苛立ってきた。それにしても腹立たしいのは浅利則頼である。涌本城攻めの時には、浅利の主張を入れて合戦を起こしたというのに、浅利の作戦ミスで敗軍してしまったばかりか、あまつさえ、寝返って涌本方についてしまったのである。怒り頂点に達するのも無理は無い。実季は、浅利則頼を打ち滅ぼそうという計画を立て始めた。

　秋田勢はまたもや軍勢を催し、１５００余の人数で、浅利の居城である長岡城に攻め寄せた。そして長岡城で攻城戦が展開していく。ここで双方、ガチで戦いあったので、両軍ともにかなりの犠牲者が出てしまう。しかし実季は「この程度の小城１つを攻めかねて日を送って、人に嘲られるのは口惜しい、とにかく急に攻めよ」と下知し、城を囲んで息をも継がせず新手を入れ替え入れ替え攻め立てた。城方も必死に反撃する。

　しかし、時の運に見放されたのか、またもや秋田勢は崩れたってしまう。実季の旗本めがけて攻め寄せる浅利勢に、とうとう支えきれなくなってしまい、秋田勢は檜山を目指して敗走してしまう（また負けかよ！いったいいつまで負け続けるのか・・・・）。

　こんな具合で『奥羽永慶軍記』の巻６は、ひたすら秋田実季敗軍の物語ばかりである。こんなに負けてばかりで、よくぞ家中が自壊しなかったものである。それなりに結束が固かったのであろうか。

　天正17年（１５８９）、実季は三度、湊城に攻め寄せる。今度は1万もの軍勢を率いての攻撃である。これだけの軍勢を集めているところを見ると、それなりに内応工作などをして、勢力を拡大させていたのであろう。
　湊勢もそのことを予想し、兼ねてから城の普請を丈夫にし、鹿垣（ししがき）や虎落（もがり）を重ね、出城の要害を3箇所に構えて、玉薬・矢・兵糧を蓄えて用心深く備えていた。
　湊方の岩城半次は、由利・山北の勢力も秋田勢に加勢するという話を聞いて、これはかなわないだろうと思い、秋田に降参した。

　秋田勢は攻撃を開始し、1日のうちに３つの要害をみな攻め落とし、湊城の郭に接近して備えを張っていた。城の守りは堅く、力攻めをしようとしてもなかなか攻め入ることができない。

　そこへ由利郡矢島の五郎大江満安兄弟が加勢に来た。この矢島兄弟は、秋田勢の本陣に来ると自侭な発言をし創めた。
　「我が来たからには安心めされよ。我はこの戦いで大きな戦功を上げるつもりである。そうでなければ討死するほどの覚悟でやってきた。というわけだから、我を先陣にせよ」

　ところがすでに陣立ては決まっていた。あまりにも尊大な発言に、秋田氏の家中は、

　「由利辺りの田舎では知らず、大勢力の戦というものは軽々に陣立てを変えるようなものではござらぬ。まったく戦をというものをご存じないのか」とやり込めようとした。　

　これで本陣はだいぶ険悪な雰囲気になったのだが、せっかく加勢に来てくれたのだからということで、矢島を先陣とすることとなった。

　矢島も、そこまで言って先陣を賜ったので、「人並みの働きでは生きている甲斐も無い」と無二無三に攻め入った。

　これに驚いた城内からは涌本五郎らが出撃し、反撃した。しかし矢島らはなおも猛攻撃し、外郭の中まで追い入れていった。大平も中に攻め入り、あちこちに火を掛けたところ、所々の櫓に燃え移って、城内大火災となった。火の手が広がってしまったので、城内に居た人々は脱出口を求めて逃げ惑った。
　城内には女子供もたくさんいたが、攻め手は追い詰めては斬捨てていくこと、その数をしらぬほどであったという。
　湊友季は、涌本に脱出し、ここに湊城は陥落した。実季は、湊城を改修して新たな居城としたのであった。

　その後、比内に攻め込んだ秋田勢は、かねて因縁のあった浅利氏をもまた攻撃する。その際、秋田家臣らは浅利の家臣片山・今井・佐藤・齋藤らに「秋田に降伏し長岡を滅ぼすのなら、浅利の所領を残らず遣わそう」といった書状を送ったが、逆に「所領が望みなればとて、主を討つなどという法があろうか。もしそうなら、あなた方こそ秋田殿の首を切って降伏してみよ。そうすれば、秋田三郡の領地をみな褒美に得させましょう」と嘲りの返書をもらう有様であった。

　しかし浅利にも家中不和の対立が起きていた。浅利は志賀・大貫という二人の浪人を近習にして取り立てていたが、この両人が浅利に取り入って、譜代の家臣らをないがしろにしていた。浅利はもともと性がよこしまな人物であったが、老臣らの諌めによってかろうじて、自侭に成る自分を抑えていたのだが、そのような老臣を嫌い、余所者の両名を重く用い始めたために、家臣らの人心が離れつつあったのである。

　先には、秋田家臣からの申し出を一蹴した片山・今井・佐藤・齋藤らであったが、後には浅利に愛想を尽かし、秋田への内応を考えるようになってきた。

　その頃、浅利家中の山田・本多・高橋ら屈強の兵たち３０数人が妻子郎等を率いて、浅利の領内から逐電するという事件が起きた。これを聞いた浅利則頼は「残る兵の数を数えよ」といって数えさせたところ、多くの兵が逐電してしまったらしく、わずか３００騎ほどしか残っていなかった。

　「これではここで篭城はできない。涌本へ行って、修季を頼もう」ということで、則頼は、２００騎ほどを引き連れて涌本城をめざした。これはまさにチャンスである。片山・今井・佐藤・齋藤らは途中で待ち伏せをして則頼を討ち取る計画を立てた。
　そして出立の日、浅利則頼は、秋田勢に内応した家臣らに取り囲まれて、槍で突かれて絶命した。最後はわりとあっけなかったのであった。浅利を討ち取った家臣らはそのまま実季に降った。実季は寝返った家臣たちの本領を安堵した。こうして、比内地域も実季の手に落ちた。

　これによって秋田氏は、現在の秋田県内では最大の戦力となり、戦国大名としての地位を築き上げるのである。
　その後、小田原に参陣し秀吉の傘下に収まった実季は、秋田5万2千石を安堵された（実高は15万石あったともいう）。またこの頃から安東実季は秋田氏を正式に名乗るようになった。秀吉政権下では、朝鮮に出兵もしている。

　関が原合戦の際、秋田実季は東軍に属していたが、戦後は、佐竹氏が秋田に転封になったのと入れ替わりに、常陸宍戸に国替えとなった。檜山城には佐竹家臣の小場氏が入城したが、後に元和の一国一城令により、廃城となったという。