掛川城は文明年間に駿河守護今川義忠が朝比奈泰熙に命じて築かせたのに始まる。その後徳川家の城となったが、関が原の頃は山内一豊の城であったことがよく知られている。山内家が土佐に移った後は、さまざまの藩主を経て明治に至った。幕末期の藩主は太田氏で、これは関東で北条氏と激しくあらそった太田資正の子孫であった。太田氏は明治に千葉県松尾町に移り、ここで稜堡式場郭松尾城を築く。掛川城の天守は。嘉永7年の大地震で、他の多くの建造物とともに倒壊してしまった。廃城後、城内は改変され、天守台の石垣もずいぶん変えられてしまっていたが、1994年、木造で再建された。これは正保城絵図に基づいた復興であった。
しかし、掛川城で注目すべきなのは二の丸御殿が現存していることであろう。現存天守も少ないが、現存御殿というのも、二条城、川越城など数えるほどしかない。
