県道76号線を「榎戸」駅方面から北上していくと、線路と平行して走っていた道路は、途中で線路を越えて、東側に大きくカーブしていく。そのカーブする地点の南側一帯が「城ノ内」という地名になっている。城址はこの台地の北東端にある。北東側の低湿地に向って突き出した台地である。線路沿いにあるその名も「城内第二踏切」から線路の東側に渡っていけば、北側一帯に広大な畑地がひらけているのが見える。その中を線路に沿って北上していくと、途中で東側の山林に向う畑の中の道がある。この道をまっすぐ進んで山林の中に入っていけば、正面に土橋と虎口が見えてくる。この内部が城址である。
城の規模は、長軸100ｍほどの単郭で、方形に近い形をしている。台地の北東の先端部を利用した地取りである。そのため、先端部は直線的な城塁ではなく、台地の形状のままのラインを描いている。
このような城の場合、通常、台地の縁いっぱいまでを城域とし、台地の斜面を削り落として城塁とする場合が多いのだが、この城の場合は、台地の縁から少し内部に入り込んだ所に横堀を置くという構造を成している。『城郭体系』などには、遺構として「二重土塁となっている」と記されているが、これはいわゆる横堀のことである。
虎口は正面のＡが明確であり、この脇の土塁は高さが２ｍほどと、かなり高く盛られている。土橋の両脇の堀は、深さが３ｍほどある。
虎口は城の東西の塁にも開かれている。南側のＢはやはり土橋で外側と接続しているが、虎口の北東側では、土塁も堀も失われてしまっている。これは後世の改変により埋められてしまったものであろう。
北側にも土塁の切れＣが存在している。しかし、Ｃには土橋などの接続部分が存在していないので、本当に虎口であったのかどうかには疑問もある。これも後世の改変であろうか。
Ｃの切れ部分から堀底までの高さは２ｍ余りで、それほど高くはないが、堀は横堀となり、その外側が土塁状にやや高くなっている。
Ａの虎口から南西側にかけては、かなり低い土塁の痕跡のようなものが20ｍほどに渡って続いている。そして、その先端部分から土塁が東南方向に折れて続いている。しかし、明瞭なものではなく、城の一部であるのかどうかは不明である。もしこれが遺構であるとするなら、現在広大な畑地となっている台地基部の部分にも、2郭ともいうべき郭を配置した、複郭構造の城郭であったということになる。
上勝田城の歴史など、詳細については不明である。しかし『城郭体系』が「土豪の居館ではなく、番手城の一種であったろう」としているのは、その構造や、集落を伴っていないという位置取りからして、おそらく正しいのではないかと思われる。
では、いつの時代に、どの勢力が築いたか、ということになるのだが、現時点でそれを明確に証拠付けるだけのものはない。この城の北西３ｋｍほどの所には千葉氏の本城である本佐倉城があるが、この城と関連した意図があった可能性が高い。本佐倉城に続く街道を監視する番城であったか、あるいは、何らかの軍事的緊張状態のさなかに、本佐倉城の付け城として築かれた城であったか、などといった想像をすることができるだろう。
