香要害城は、金剛寺という無住の寺院の背後の比高40ｍほどの台地上にある。金剛寺までの道は細くて分かりにくいが、県道157号線の「香谷」というバス停の辺りから南側に入り込んだところである。軽自動車でもないと、この寺院まで到達するのは厳しいかもしれない。たまたま畑仕事をしていた中年の女性の方に城のことについて伺ったのだが、「知らない」ということであった。「年寄りにでも聞かないと分からない」と言っていたが、確かにそうであろう。城の歴史そのものも不明で、「要害山」という名称から発見されたものであるらしいが、「金剛寺の背後の山は要害山ですか」という質問にも明確な答は得られなかった。
夏場に近い時期の山城攻めはなかなかしんどい。金剛寺に付く手前に一度ヘビに遭遇してしまい、いきなり登る気が失せてしまう。さらにけっこうヤブがひどいし道もない。それでも頑張って取り付いたのだが、そうするとまたヘビに遭遇・・・・・ってなわけで、すっかり意気阻喪してしまった。この時期にこんな山に登るものではない。それでもがんばって一周した。だが夏場でヤブが厳しいということもあり、歩けない部分もけっこうあったので、図はテキトーなラフである。山中には一応遺構があったので、城であることには間違いないようである。
図の１と２とが城の主要な郭である。１は20ｍ×50ｍほどある。１の北側は図では土塁のように見えるが、これは土塁ではなく、先端が一段低くなっているのである。その先に堀切２があるが、地形が改変されているようで痕跡的になってしまっている。
1郭の南側に2郭がある。2郭との間は高さ５ｍほどの切岸になっている。いかにも城らしい部分である。ただし、城址全体に後世の手が入っている可能性があるので、この切岸も少しアヤシイ感じがしないでもない。
実はこの山には作業車が登ってきたような道が残っているのである。現在ではすっかりヤブに覆われているが、北側の尾根先端辺りから1郭まで、幅２ｍはある道が付けられている。中世城郭にはありえないような道である。1郭下の腰曲輪にはAの近代的な削り跡が残っており、何らかの理由で土取りが行われたことがあったらしい。そのため、城内は実はかなり改変されている可能性もある。土取りの跡は、1郭の北西下側にも見られた。なおその南側の切り通しの入口らしいものも近代に削られたもののようである。
2郭の尾根続きには堀切１がある。これがこの城ではもっとも城らしい遺構であり、城内側の深さは５ｍほどある。その先は自然地形となって地勢が次第に傾斜していく。
このように香要害城は、２つのまとまった郭と腰曲輪によって構成された中規模の城郭である。人工的加工はそれほど多くはないが、周囲は天然の切り立った台地なので、これだけでも十分に城としての機能を果たすことはできたのであろう。
すでに述べたとおり、城の歴史についてはいっさい不明である。しかし、明確な堀切や切岸を持っていることから、戦国期、すなわち里見氏が安房を支配して以降の時代に築かれたものであろう。
戦国期の安房は里見氏による安定的支配が行われていたので、他勢力の城であるとは考えにくく、里見氏に属した豪族の城であったか、里見氏の番城の１つであったものと見ていいと思う。この城のある位置は、館山城と洲崎とのちょうど中間点にあり、海上監視と洲崎方面との連携のために置かれた城であったと一応考えられる。
