西上総における里見・北条の相克状況について。（03.12.10）
木更津市笹子にある笹子城、そして、同市」真里谷にある真里谷要害城、この２つはいずれも拠点的な城郭たることを意識して造られたと思われる、大規模な遺構を持つ城郭である。しかし、この２つの城については分からないことが多い。その点について少し考えてみようと思っている。
まず、笹子城である。この城については「笹子落ちの草紙」「中尾落ちの草紙」という物語が残されていることで、その歴史について垣間見ることができる。その内容を簡単にまとめると、次のようなものになる。
笹子城の城主は、真里谷武田氏の一族であった武田信茂という者だった。しかし、天文１２年のある時、真里谷城内で、彼が反乱を企てているという密告があった。それは根も葉もない中傷に基づくものであったが、兄であり、真里谷城主の武田信隆はそれを信じて、信茂を討伐することとなった。信隆の命を受けた家臣の後藤・鶴見の精兵３０数騎は夜陰に乗じて笹子城を急襲、城は落城し、信茂も討ち死にしたという。
その後笹子城の城主は、信茂を殺した鶴見内匠助となっていたが、彼は後に後藤兵庫助と不和になっていく。後藤兵庫助は、鶴見を倒したいと思うようになったが、自らの兵力だけではそれを果たすことができないために、北条氏の援軍を受けて笹子城を攻撃。笹子城は再び落城の憂き目を見ることとなったという。（「笹子落ちの草紙」）
その後、後藤は中尾・笹子両城の城主として、次第に勢力を蓄えていった。主人筋の武田信隆は、北条の力を得て勢力を伸ばしてきた後藤をしだいに許せなくなってきた。しかし、北条の援助を受けている後藤を単独で倒すだけの力は、真里谷氏総領の信応にしても持ち合わせていなかった。そこで、彼は里見義堯の力を借りることにした。義堯は正木兄弟を派遣して中尾城を攻撃、城を攻め落として、後藤を殺害した。（「中尾落ちの草紙」）
この2つの物語はその内容から見て、同時（奥書にある天正１５年に）に同じ作者によって書かれたものであることは間違いないと思う。文体には修辞が多く、一見して、作り話らしく見える作品に仕上がっている。しかし、天正１５年（１５８７）年は、笹子城の事件が起こったとされる天文１２年（１５４３）よりは４４年前の年号であるにすぎない。近世に多く輩出してくる軍記物に比べてみれば、実際にそれが起こった年にかなり近い段階で書かれたものである。作者も未詳であるが、４４年前の出来事であるならば、実際にそれを見聞した人の話を直接聞く機会もあったかと思われる。したがって、話の枝葉末節部分はともかくとしても、そこで描かれている状況についてはある程度の信頼が置けるのではないだろうか。
この２つの物語が伝えてくれる重要な示唆は次の３点である。
１．天文１２年頃、真里谷一族は内紛を起こしていた。
２．この内紛の中で後藤は北条氏を呼び込んできている。
３．真里谷氏は後藤を征伐するために里見氏を頼った。
このように真里谷氏の内紛に関して、北条そして里見が絡んできていたということこそがこの２つの物語の伝える最も重要な歴史的部分であり、その点は信じてもよいのではないだろうか。「中尾落ちの草紙」は、そのタイトルの通り、里見氏の勢力によって中尾城が落城したところで終わってしまっている。しかし、もっと重要な歴史は描かれていないその後にあったのではないかと思う。北条氏が援助した後藤の中尾城が攻め落とされてしまったことに、当の北条氏が黙っているとは思えないのである。中尾城の落居後、里見氏と北条氏とはこの地を覇権を争って戦いを始めたのではないかと考えられる。そしてその課程において真里谷氏は衰亡していったのであろう。
実は、真里谷氏の内紛はかなり早くから始まっていた。
「快元僧都記」（原漢文なので書き下し文に直してみた）
「天文３年１１月。
上総真里谷、椎津城、相掛くる。大弓より御馬出さる。敵百余人討ち取らるの由、注進云々。天下兵乱、此の如し。
天文６年５月１４日。
上総錯乱により、新地に楯籠る所の真里谷一族、惣領取り除くべき由申し上ぐるにより、大弓義明御進発。打ち過ぎて１６日、峯上に向かう。御馬を寄せられ畢んぬ。
１８日。房州味方の処、心替りして敵と成る。百首城、大弓様御威光を以て三ヶ国の兵、之を責めるべき由申す。之に拠りて三ヶ所の城衆、兵を加う。共に相違なく御帰り、尤もの由云々。
２７日。上総峯上、房州百首の城兵、新地の者共、御免の由、仰せ出られ、御悦有り。」
「快元僧都記」の記述は分かりにくいのであるが、おおよその所を解説してみると、天文３年１１月、里見の天文の内乱が終わった後、今度は真里谷氏内部で対立があったらしく、真里谷と椎津の間で争いが起こったという。これは真里谷恕鑑（信保）の死に伴うものであった。恕鑑の跡目相続を巡って嫡子の信応と、庶長子で信応の兄に当たる信隆とが争ったのである。ここでいう真里谷とは惣領の信応、椎津とは庶長子であった信隆とみるべきであろう。この対立で小弓公方が出馬してきたという。しかし、これでは小弓公方がどちらに加担しているのか分からない。
３年後の天文６年５月１４日、「新地」に立てこもった真里谷一族が惣領（真理谷の信応か）を取り除くべきことを申し上げたため、再び小弓御所が出馬、峰上に向かったという。この時の小弓公方はどちらの味方をしたのであろう。下に挙げておいた北条氏綱書状から、北条氏が新地の勢を援護していることが分かる。となれば、北条と対立し、翌年国府台で相まみえることとなる小弓公方は、真里谷城の惣領家に加担していたのであろう。この時は峯上城を攻めたようである。（また「快元僧都記」のこの後の記述をみると、鶴岡八幡宮の鳥居の材木を得るため峯上と盛んに連絡を取り合っている状況がうかがえる。つまり峯上城は、北条方であったと考えられる。） 百首城は天文の内乱で里見・正木が立て籠もった城であった。その頃は里見の城であったと思われるのだが、「百首については大弓御所様の威光によって、三カ国（安房の里見、上総真里谷総領家ら、下総小弓）の兵によって攻めることになった」と言っているのだから、この当時は真里谷信隆側の城であったということになる。とすると、里見の天文の内乱の際に「百首城に里見・正木が立て籠もった」というのは、真里谷氏の庇護を受けて、真里谷氏の城に籠もったというだったのかもしれない。いずれにせよ、里見義堯は天文の内乱で北条氏の援助を受けたにもかかわらず、この時（天文６年５月１８日）は「心替りして敵」となったという。これは小弓公方に責められて対抗しきれず帰参してしまったということなのだろう。
ところが９日後の２７日、「峯上、百首、新地の者が赦免したので御悦した」と今度は言っている。小弓公方の目論見の通りに事が運んだので、公方が「後悦」したということなのであろう。
真里谷信応（惣領家） 真里谷信隆（椎津、峯上、新地、百首）
小弓公方 ×
里見氏（当時は平群郡にいたか？） 北条氏
というような図式になると思われる。しかし、北条氏はまだ完全に小弓公方との対立を表明する時期ではないと感じていたのか、下の文書でも分かるとおりに、金谷斎を派遣したことをごまかそうとしたりしている。そういう意味では北条氏が、真里谷信隆を積極的に支援していたと言うことでもなさそうである。
里見氏は小弓公方に付いたり、北条氏に付いたりと、その場の状況に応じて転変していたようである。この翌年（天文７年）、小弓公方が国府台に進出してくるときには、里見は小弓方についているが、このような転変を行っていたのでは、小弓公方の下で真剣に戦う気にならなかったのも仕方がないところであろう。実際、公方が戦死した後は、上総侵攻を始めているのである。
一方、北条氏綱は、この「新地」の勢に対して、援軍を派遣した旨、書状に残している。
「北条氏綱書状」
「御返事ニ候へ共、此後つかいかへりまいらせ候ほとに、一ふて申まいらせ候、まりやつしん地ニきんこくさい人しゅをこし候事も、しか〃〃としりまいらせ候ハす候、まりやつなんきのよし申こし候時ハ、人しゅこし候とハ申候へ共、たれ人ゆき候共、そんし候ハす候、これへまいり候てよくき〃まいらせ候ほとに、とても□ほうおんの事ニて候間、おなしくハこれをも御たすけ候て、以後やうにも御たて候へかなと申、御わひ事にて候、まへに申候ハす候御事ニて候ヘハ、もちろんふかくは申まいらせ候ハす候、此よしたれニても御ひろう候て可給候、あなかしく、
五月二十四日 ほうてううぢ綱（花押）
東慶寺
いふ侍者 （東慶寺文書）「戦国遺文１４２」
「北条氏綱書状」
「おって申上候、まりやつしん地ニきんこくさい人しゅををき候、とても後しゃ□□の事にて候ほとに、かの人□□□とにのけさせられ候てくた□□へく候、此よし御申候て可被下候、あなかしく、
五月二十四日 ほうてううぢ綱（花押）
東慶寺
いふ侍者 （東慶寺文書）「戦国遺文１４３」
この二通は二通とも同じ日に出された似たような内容の書状である。この二通の書状は「真里谷新地の争乱」という共通点から、「快元僧都記」の記事と同年代、天文６年のものと比定されている。「真里谷新地に兵を出すとは言っておいたが、誰を使わしたかは知らなかった、金谷斎が行っていたとは存じておらなんだ」というすっとぼけた手紙である。金谷斎を派遣したのは氏綱自身であろうから、彼が知っていなかったというのは大嘘である。おそらく金谷斎を派遣したことを隠さなければならない事情があったのであろう。とすると、この書状は後段のものの方が先に出されたのかもしれない。「金谷斎を送ったことを許していただきたい」という書状を送った後、さらに重ねて「金谷斎のことは私は知らなかったのだ」とあわてて付け加えたと言うことなのだろう。同じ日に２通の書状を送っているのにはそのようないきさつがあったのではないか。
「新地」の城を取り立てたのが真里谷氏の一派なのか、北条方なのかは分からないが、「まりやしん地」とあることから、総領家に対抗して真里谷のどこかに「新地」の城というのが築かれたのであろう。とするとひとまず新地城を築いたのはやはり総領家に反発した真里谷一派と見た方が良さそうである。その「新地」方に北条氏が荷担して金谷斎を送ったと言うことになるのであろう。新地城は真里谷氏が築いた城であった。（ただし金谷斎が来てから、新地城が改造されている可能性もある。）
しかし、そうではないのかもしれない。「真里谷新地」というのを地名と取らずに、単に「真里谷衆の一派が新地に築いた城」と解釈すれば、新地城があった地域のターゲットはさらに広がり、笹子城、中尾城なども可能性が出てくる。すると、この内乱が「笹子落ち」の話ともつながってくる。しかし、そこは確定的に言えることでないので、ここでは一応通説にしたがって、真里谷新地城は真里谷にあったと考えておく。
この内紛で真里谷氏は基盤をだいぶ揺るがされることになったであろう。しかし、そのことは真里谷氏の兵力をその基盤とする小弓公方にとっても同様であった。「快元僧都記」によると、小弓公方は、「もともと小弓城の原氏と争って不利な立場にいた真里谷氏が、古河公方政氏の次男であった義明（小弓公方）を引き込むことによって、原氏に対して有利な立場に立つことを目的に擁立したもの」であるという。小弓公方はその成立の時点から真里谷氏とは一蓮托生であった。真里谷氏の内紛に彼がすぐに乗り出してきたのも至極当然のことであった。
この内紛は取りあえず、総領家に有利な形で決着し、里見も小弓公方の武力には抗しがたかったのであろう、結局は小弓公方にしたがっている。翌天文７年、小弓公方は配下の勢力を結集して、下総国府台に出陣。北条勢と対峙する。そしてその戦いに敗れて討ち死にすることとなる。（この戦いには氏綱の命で新地に派遣され金谷斎も参加している。「国府台戦記」には「きんこくさいと申て、日来はねころそたち成り。当家にしゅくえん深うして、弓矢を収て一度不覚の名を取らず」とある。）
小弓公方が討ち死にすると、ただちに北条勢は小弓近辺まで侵攻してきた。小弓公方に追われて浅草辺りをうろうろしていた原氏も小弓城に復活した。
この間に真里谷氏はどうなっていただろうか。「小弓御所様御討死御軍物語」という物語がある。作者などは不明だが、その奥付を見ると天文７年の１０月２５日に成立したかのような書き込みがある。もしこれが事実であるとするならば、実際に戦があった１０月７日の１８日後には書かれているというわけで、その内容もかなり信用がおけると言うことになる。（実際はちょっとあやしいのだが） そこには次のような内容のことが書かれている。
＊小弓公方が討ち死にした後、北条氏が上総に侵攻を始めると、真里谷信隆は相模金沢から小舟に乗って上総まで一気に駆けつけてきた。信隆は先年、浪人して（上総から追い出され）、氏綱を頼って金沢にいたのである。（ただし本文には武蔵国金沢とある） 信隆が帰ってきたと知るや、またたくうちに５００騎の真里谷勢が彼の下に集まった。長年対立してきた弟の信応やその一派も北条氏の権勢をおそれて、信隆に帰参した。
というわけで、小弓公方の滅亡と共に、真里谷氏の内紛も一応の決着を見たと言うことになる。「新地」の勢力が再び真里谷氏を掌握するようになったわけで、この時点で、新地城はその存在意義を失ったかと思われる。
その後、真里谷氏はどうなっていったか。真里谷信隆は北条氏綱の庇護を受けて真里谷総領家に返り咲いたのであるから、北条家とは良好な関係を維持していたと考えてよかろう。しかし、この５年後には「笹子落ち」に見られるような内紛が再び起こり、北条の介入を許してしまうのである。「中尾落ち」の前後、北条氏がどの程度上総に勢力を扶植していたのかは明らかでない点もあるが、かなりの部分、北条氏の影響下にあったことは否定できない。
一方、里見氏に対しても、北条氏の攻勢は強まっていた。天文１３年には北条綱成の安房妙本寺への制札が残されており（戦２４９）、安房の一戦に関する北条氏康の感状もある（戦２５０）。北条氏は、後背常ならぬ里見氏を許せなかったのであろう。里見方と北条との間に、安房上総で何度も戦いが行われたと思われる。しかし、その間にも里見氏は上総侵攻を着々と進めていた。
「笹子落ち」「中尾落ち」に描かれた話（殊に重要な示唆として挙げた２番と３番の件）が事実であるとするなら、天文１２年前後に真里谷氏の内紛に北条氏、里見氏の両方が絡んできて、それが結局、真里谷氏の衰亡につながったと考えても良さそうである。
従来、里見氏は天文１０年代に真里谷氏を追って、上総に入り久留里城に本拠を構えたと言われてきた。そして永禄初期には久留里城を北条氏に攻撃されている。そこで長尾景虎の援助を仰ぐこととなるのだが、実際には「笹子落ち」にあるように、先に真里谷領国に入ってきたのは北条であった。つまり里見氏は単に真里谷氏だけではなく、北条氏を追うことによって、上総領国化を達成したのではないだろうか。
つまり北条と里見は天文年間から上総地方を取り合っていたのである。そしてこの地域は最終的には久留里城に居を構えることによって、ひとまず里見領国として確定したものと思われる。
＊ この間の西上総地方での里見氏と北条氏との動向を知るために、「千葉県史 資料編」「戦国遺文」などから上総西部の所領関係を伺えそうな文書を抜き出して編年的に並べてみた。
天文１３年１１月３日 かなや・みのわの地の代官として蔭山長門を任命する北条家朱印状がある（戦２５３）
「みのわ」は君津市箕輪か、それとも・・・？
天文２１年３月 真里谷信応は、延命寺（富津市更和）に対して、横槍非分をしないという判物を与える。（椙山文書）
天文２１年１２月１４日 真里谷信応の菩提として小櫃の内から寄進するという判物を出す。（北条家印判状）
天文２４年７月１７日 北条氏康、正木弥五郎に書状を与える。（書家文書）
弘治２年８月５日 里見義堯は高谷延命寺に諸公事赦免の判物を出す。（延命寺文書）
弘治３年７月９日 遠山左衛門尉は小櫃の内から寄進する旨の北条家印判状を出す。（妙泉寺文書・木更津市真里谷）
永禄７年７月２７日 山角刑部左衛門尉は高根（木更津市？）に対して、乱暴狼藉を禁ずる制札を出す。（椙山文書）
永禄８年（？）９月４日 北条綱成は高根郷の田中玄蕃に対して、判物を出す。（田中家文書）
永禄９年８月１５日 原胤貞は高谷延命寺の守護不入を承知する判物を出す。（延命寺文書）
永禄１０年８月１９日 北条氏輝、妙泉寺での乱暴狼藉を禁じた制札を出す。
永禄１０年９月１日 松田憲秀、久留里陣で妙泉寺が協力してくれたことに対して判物を出す。（妙泉寺文書）
永禄１３年３月６日 里見義堯は横田郷（袖ヶ浦市）代官九郎丞に兵糧５０俵を預ける。（葛田昌也家文書）
天正２年１２月２６日 武豊前守（横田郷？）宛てに出挙を催促する里見家印判状が出ている。（葛田昌也家文書）
天正３年３月１８日 多賀信繁（長南武田家家臣）は市原市田尾の林祥寺に寄進状を出す。（林祥寺文書）＊検討の余地あり。
天正３年１０月２１日 下郡奉公中八名に対して、徳政を認める里見家印判状が出される。（小倉実家文書・木更津市下郡）
天正３年１０月２６日 横田郷に対して、徳政を許す里見家印判状が出される。（葛田昌也家文書）
天正５年２月３日 里見義弘は高谷延命寺の竹木の伐採を禁ずる制札を出す。（延命寺文書）
天正５年（？）６月５日 北条氏政は椎津番を高城から酒井に変更する書状を酒井に送る。（戦1919）
天正６年１１月４日 北条氏規は姉ヶ崎を通過する船の差配について武田豊信に朱印状を送る。（戦2029）
天正７年２月１０日 横田郷で耕作していない土地を召し上げるという里見梅王丸の印判状が出される。（葛田昌也家文書）
天正８年６月２８日 横田郷で立てた新宿を不入にする件、承知の旨の里見義頼書状が出される。（葛田昌也家文書）
天正８年８月１８日 里見義頼は、板谷、宇筒原、伊保田の４箇所の半済を認める。（板谷区有文書）
天正８年１０月９日 里見義頼は、高谷延命寺に諸公事赦免の判物を出す。（延命寺文書）
このころ？ 里見義頼は円如寺（君津市小市部）に乱暴狼藉をしないと言う判物を与える。
このころ？ 里見義頼は平蔵の郷古敷屋に印判状を出す。
天正９年２月２３日 真里谷本龍寺に人足免除を認める里見義頼判物が出される。（本立寺文書・木更津市真里谷）
天正９年６月２８日 忍足治部は本谷坊（三直村蓮久寺）に判物を与えている。
天正１３年正月２０日 里見義頼は坂戸神社（木更津市？）に懈怠なく神事を勤めるよう判物を出す。（坂戸神社文書）
天正１３年３月７日 里見義頼は市原市石塚の杉賀畑禰宜の屋敷について不入の印判状を出す。（宮原義実家文書）
天正１５年９月２５日 里見義頼は坂戸神社社領公事に関して印判状を出す。（坂戸神社文書）
天正１６年１２月３日 里見義康、市原市高滝の宮原家に諸役免除の印判状を出す。（宮原家文書）
天正１６年８月１６日 里見義康は妙泉寺に不入の件を承知するという判物を出す。（妙泉寺文書・木更津市真里谷）
天正１７年１１月６日 額田の郷において屋敷分を大野筑前守に与える里見家女人印判状が出される。（大野昭八家文書・木更津市矢那）
天正１８年３月１日 中島郷百姓に対して年貢督促の里見義康印判状が出される。（小倉実家文書・木更津市下郡）
これらの文書をざっと見て考えられることをいくつか挙げてみよう。
まず、天文１３年に北条氏が「かなや・みのわ」の地の代官を任命していたという文書が目を引く。「かなや」は「金谷」（富津市）のことであると思われるが、「みのわ」がどこなのかよく分からない。「みのわ」地名は各所にあり、富津市の他にも君津市などにもある。もし君津市であるとするなら、久留里近辺であり、この時期小櫃地域を北条氏が押さえていたということが言えるかもしれない。
天文２１年を境に真里谷氏の痕跡は途絶えている。このころ真里谷氏にとって大きなターニングポイントがあったのであろうか。少なくともこの地域で、真里谷氏の影響力が急速に衰えていったことは事実であろう。小櫃地域は北条氏に押さえられていたかもしれず、それを里見が奪取していくという流れになる。
ところで、天文２１年と言えば、峰上城の尾崎曲輪２２人衆や吉原玄蕃助らが、里見氏に対して反抗していた時期とほぼ重なる。史料上からは、この時期里見氏が、真里谷氏の領域を掌握していた痕跡は見受けられない。となると、「里見氏が占有していた峰上城を吉原玄蕃助らが奪って、反対行動をした」というよりは、「もともと真里谷氏の家臣であった吉原らが、上総に侵攻してきた北条に荷担して、里見と戦いを続けていたが、最終的には里見に破れ、峰上城も里見氏に属することになった」というのが当たっているのかもしれない。それはおそらく天文末期から弘治年間にかけてのことであったろう。
永禄３年頃には「久留里に向城を完成させ、後は兵糧を篭めるだけになっている」といった北条方の文書、久留里城の危機を長尾氏に訴える正木の文書などがある。この前の天文末期までには、里見氏は久留里城を掌握し、ここに本拠地を構えていたのであろう。しかし、常に北条の攻撃にさらされていたため、長尾景虎が関東進出を果たすまでの期間、上総に進出してきて間もない里見氏は、かろうじて上総領を維持しているという状況であった。しかし、長尾景虎の関東進出で息を付くことができるようになる。北条氏が上総にまで手が回らなくなった永禄４〜６年頃までの間に、里見氏は必死で上総領支配のための政策を行っていたことであろう。
永禄５年頃から、里見氏が積極的に国府台方面に打って出ているのは、この長尾氏（上杉氏）らとの共同戦線という要素が強かったのであろう。里見はこの時期、上総から一気に、下総方面に攻勢をかけていた。同じ頃、勝浦正木氏（正木左近大夫）は佐原・小見川などの北総地域に攻め込み、大多喜正木氏（正木大膳）は下総中部に侵攻して、臼井城を攻撃している。
永禄６年正月の国府台合戦は里見氏にとって有利な戦いであったと思われる。（江戸城代の遠山氏らが討ち取られていることでも分かる。） しかし、翌７年２月の国府台合戦で、里見氏は北条氏に敗れ去る。ここで再び勢いを付けた北条氏は、上総に進出、椎津城、榎本城、舎人城、和田城、小糸城などを攻め落とした。永禄７，８年頃に北条の家臣が、高根郷に対して制札や半物を発給しているのは、それの反映であろう。
椎津城は姉ヶ崎の湊を押さえる城で、かつて真里谷城を追われた信隆立て籠もった城であった。ここは姉ヶ崎港を押さえる事のできる位置にある。この城を押さえることで、里見の江戸湾への侵入ルートを絶つ目的があったのであろう。椎津城には高城氏、酒井氏らが「椎津番」として入城していた。この他、久保田城なども接収され、北条氏は下総衆の原氏、高城氏らに在番を命じている。また、天正年間には北条氏は有木城（市原市）を取り立て、ここにも番を置き、里見と攻防戦を繰り広げている。
榎本城、舎人城、和田城（池和田城）は、長南武田氏の支城である。長南城そのものは北条勢の攻撃の手に直接さらされることはなかったが、これらの支城を落とすと言うことは、里見氏に荷担する長南氏への威嚇行動であったといえる。実際その後、長南武田氏はそえｒまで属していた里見氏から北条氏に鞍替えすることになる。
小糸城は、亀山郷、大多喜郷への入り口に当たる重要なルート上にあった。これを落とされたことは里見氏にとってはかなり痛かったはずである。
しかし、永禄１０年、三船山の戦いで、里見は北条の大軍を破り、再び、上総地方で優位に立つことができるようになる。永禄１０年の、妙泉寺への制札はこの時に出されたものであろう。しかし、これ以降、北条氏のこの地域への発給文書は極めて少なくなる。北条の勢力は一時的に上総から払拭させられたのである。三船山合戦で勝った意味は里見氏にとってはきわめて大きなものであったのだろう。
しかし、天正５年、北条氏の圧迫に対抗することができなくなった里見氏はついに北条氏と和睦することになる。この時点で両者の間に国境線が定められたことであろう。しかし、明確にその国境を示した議定書のようなものは存在していない。したがって、上に掲げたような文書などから想定してみるしかない。というわけで、ここから里見氏がどの程度までを領有していたかを推測してみよう。もちろん、寺社に寄進しているからと言って、その場所がその大名の支配領域であったとは断定はできない。しかし、だいたいの目安にはなるであろう。天正５年以降の文書について、次のように整理してみた。
＊里見氏の領域に挙げられる地域・・・・・・横田、高谷、真里谷、三直、石塚、中島、下郡、高滝、矢那
＊北条氏の領域に挙げられる地域・・・・・・姉ヶ崎、
＊半済の地域・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・板谷、宇筒原、伊保田
これを見てみると、横田、高谷といった現在の木更津、袖ヶ浦市域は里見氏が領有していたのではないかと考えられる。国境は姉ヶ崎の南（つまり椎津城の南辺り）にあったのではないだろうか。となれば、天正５年以降１８年までは、笹子城、真里谷要害城のある地点は、里見氏の勢力範囲だったと言うことである。このことと、この２つの城とをどのように結びつけて考えるべきなのであろうか。
笹子城、要害城のように大規模な構造、あるいは遺構を持った城郭は、房総では戦国末期に集中して現れるというのが通説である。となると、これらの城郭を最終的に仕上げたのは里見氏と言うことになってしまうのではないだろうか。しかし、この２つの城は、遺構から見て里見の城郭とは隔絶しているようにも見える。この点をどう捉えたらよいのであろうか。
「笹子落ち」では笹子城はわずか３０人の兵に急襲されて落城したことになっている。しかし、現在の笹子城を見れば分かるとおり、この城を３０人で攻め落とすことはとてもできないであろう。しかし、天文１２年頃の真里谷氏の城であった頃は、その程度の規模の城であったのであろう。もともと小城だった笹子城は、歴史を経ていく上で、しだいに拡張されていったものと思われる。発掘時の報告では、笹子城の先端部には埋められてしまった堀が幾筋もあったという。発掘物からこの堀は１６世紀半ばには埋められたものであろうという。つまり、その時期、この城では「城破り」が行われていたであろうということだ。「笹子落ち」にもあるようにこの城には北条が介入してきている。そして最終的にこの地は里見氏の領有となった。このことを整理してみると、
１．天文１３年頃まで、笹子城は真里谷信茂の城であった。この城は３０人ほどの兵によって攻め落とされている。
２．その後何年か経って、後藤は北条氏の援護を受けて笹子城を攻め落とす。それからしばらくの間、後藤の城となるが、北条氏も何らかの形で介入してきているであろう。
３．その後、真里谷氏を巻き込んで、里見、北条の戦いがあり、真里谷氏は衰亡していく。笹子城が北条、里見のいずれに属するようになったか明らかではないが、この時期にも改修は行われているであろう。
４．天正５年、里見・北条の和議が成立。笹子城のある横田郷は里見氏の領有となった。したがって、天正５年以降、１８年までの間に、里見氏によって、なんらかの改修が行われている可能性がある。
このうち、城割が行われたのはいつの時点と見たらよいのだろう。幾筋もの堀を埋めるという念の入った城割がなされたとしたら、それは北条氏、あるいは里見氏といった大勢力が行っているのであろう。しかも堀をすべてきちんと埋めて均していたという。これだけのことができるのは、ある程度、世の中が平和になってからのことではなかろうか。
発掘時の報告では「先端の城が破脚された後、中央部の馬出を伴った部分に新しく城郭が築かれた」といったことが想定されている。しかし、中央部の堀はとても浅いもので、大堀切などの遺構と比べてみると、かなり弱々しく見えてしまう。こちらの遺構が新しいものであるとは、見た目からでは感じられないのである。馬出とされる部分も、いわゆる「技巧的な馬出」とはちょっと違う。むしろ先端部よりもこちらの郭の方が古くさく見えてしまうほどである。破城は、城の中心であった１郭周辺に集中して行われ、後は放って置かれたと考えた方がよいのではないかと思われる。問題は破城が行われた後も、笹子城が城として用いられていたかどうかと言うところである。
ところで、地元に伝わる近世史料によると、笹子城は「正木大膳の城」として伝えられているのだという。となると、やはり最終的には里見氏が絡んできていると見るのがよいであろうか。すると、
天文年間に真里谷氏の城であった笹子城は、後に北条氏の城となり、天正初期には北条氏が拡張して支配してきた。天正５年の和議でこの地を里見が領するようになると、必要がなくなり、北条が拠っていた先端の１郭を破脚した。しかし、中央部の郭は正木大膳の支配下の城として維持されていた、といったことになるのかもしれない。
しかし、笹子城からそう遠くないところに国境線が確定していたということが考えられ、そうすると、笹子城は天正１８年まで境目の城として非常に重要なな位置にあったとも考えられる。つまり、国境が確立した後も、この城を維持することは里見にとってかなり有意義なことであったはずである。その場合は、城割は小田原の役後になされたと見るべきであろうか。しかし、結論は出ない。
さて。笹子城から１．５ｋｍ西というきわめて近接した場所に中尾城がある。この城もそこそこ規模が大きいのである。この城はどのように位置づけたらよいのであろうか。これについては中尾城のページでも考えているが、やはり不明な点が多いと言わざるを得ない。
真里谷要害城についてはどうであろうか。実際の所、真里谷城、天神台城、要害城の位置づけがはっきりしていない。通説の通り、真里谷氏が古くから本拠地としていたのが、真里谷城であるとしたら、それに対抗して天文６年に築かれた「新地の城」は、要害城よりも古い形態を感じさせる天神台城と考えたくなってしまう。しかし、一方、真里谷城のあるところは「真地」という地名の所なのである。地名からすると、「新地の城」はまさに真里谷城の方であると言うことになる。だが、真里谷城に対して築かれ、北条氏も肩入れした城が、「元の真里谷城」よりも更の奥に引っ込んだ所にあるというのも変だ。ここはやはり通説にしたがって、真里谷氏の本拠は真里谷城、「新地の城」は天神台城と見るのが良さそうである。
すると、要害城はいつ、誰によって築かれたと考えるべきであろうか。思いつくことは３つほどある。
１．要害城は戦国末期にこの地の拠点的城郭として里見氏が築いた。・・・・この発想が最も順当なものであろう。天正５年に宿敵北条と和睦してからの里見氏は、上総国内の領国支配体制をじっくり建て直す機会を得たであろうから、この時期に新たな城郭を築くということもあったであろう。その場合、問題になるのは例の三日月堀である。このような遺構は里見のどの城郭（主城クラスの大規模城郭を含め）でも見られない。里見の城とはちょっと異質なものを感じてしまうのである。
２．北条によって築かれたという場合。実際、「千葉城郭研究」３号の小高氏などはこの説を取っている。古くは「氏綱が金谷斎の人数を真里谷新地の城に入れた」という天文６年から（東慶寺宛北条氏綱書状）当地における北条氏の影響は見られ、天正５年まで、北条氏が椎津城、久保田城、有木城などを番城として取立てて、上総西部地方の支配を維持していることから、天正５年前にはこの地域に北条氏が入り浸っており、その時期に北条氏によって築かれたという考えである。
しかし、要害城の真向かいには、北条氏が肩入れして、金谷斎が加勢したと想定される「新地の城」天神台城があり、その向かいに新城を築かなければならない意味が分からない。天神台城を拡張、改築していった方が遙かに早いと思う。第一、三重の三日月堀というのは、北条の築城の特徴といえるのであろうか。
また、北条氏が上総に築いた陣城、向城を見てみると、久留里城に対する向城（おそらく岩室城）、有吉城、有木城、三船山砦など、さほど大規模な工事を行っていないものばかりである。要害城はかなり時間と人手が掛かる工事を行っており、野戦築城になるものにしては、不自然な気がする。
３．結局の所、遺構面からだけ見ると、小田原役以降、徳川方の武将によって築かれたと見るのが一番いいのであるが、だとしても、いったい誰が何のために築いたと考えればよいのであろうか。第一、それなら何かの記録が残っていそうなものである。
山上の郭に横堀を回し、台地基部は三重の堀を回すという大規模な遺構が戦国最末期の様相を示していると言うことになれば、天正５年以降に真里谷地域を支配下に確実に入れている里見氏が新たな拠点として取り立てたものと言うことになるであろう。これが里見氏の築城になるものであるとしたら、「新地の城」であった北条方の天神台城を廃して、すぐ向かい側に新たな城を築いたということの動機も説明できそうである。しかし、上記の通り、この城の三重堀のような遺構は里見の他の城郭では見られない。遺構面からは「里見」と言われてもぴんとこないのである。
しかし、里見氏の城郭であっても、いわゆる安房の築城技術者ではなく、この地方にいた、北条氏の築城を手伝った技術者などの手助けを受けていることもあるかもしれない。戦国時代であっても技術交流はあったであろう。
結局の所、この城についても結論を下すことはできないが、年代的な状況から見ると、里見氏の手による城である可能性が高いような気がするとだけ言っておこう。（遺構面での共通性を無視して考えた場合、である。）