＊鳥瞰図の作成に際しては、何種かの古図およびパンフレットの図面を参考にしたが、それぞれイメージが違っていて、旧状がどうであったのか、いまひとつよく分からない。こうであったかと想像してみたが、実際のところ、想像による部分が多い。特に本丸の南側が、堀もなく、城下町に接しているというのがどうにも不自然である。しかし、古図を見ると、こうであったようにしか見えないのである・・・。高島城はかつて、諏訪湖に突き出した湖城であったとも言われるが、実際の湖面はもっと先にあり、水位が低下したか、埋め立てられたにしても、ここまで湖水が洗っていたというのは、ちょっと無理がありそうに見える。実際には湖面に近い低湿地を利用して築かれた城だったのであろう。城の北側を流れる中門川、衣之渡川の２つの川が、堀をかねていたらしい。
近世城郭らしく、天守もあり、枡形なども各所に設置されているが、規模はみなそれほどのものではなく、第一天守の屋根がコケラ葺き（瓦ではなく、木の板を敷いたもの）というチープさであり、近世城郭にしては、比較的質素な部類に入るといってもいいだろう。
天正18年（1590）、小田原北条氏の滅亡に伴って、徳川家康は関八州に転封となった。代わって信濃には、織豊系の大名が転入してくることになる。諏訪2万7千石で、当地に入部してきたのは美濃出身の日根野高吉であった。それまで、諏訪地区の城としては、上原城、桑原城などがメインであったが、高吉は、近世城郭にふさわしく、町場に近く、諏訪湖の水運をも直接監視できるこの位置に、城を築くことにした。これが高島城の始まりである。
関が原合戦の後、日根野氏は転封となり、代わって入部したのは諏訪頼水であった。
それから明治維新に至るまでに、諏訪氏が代々、藩主として続いていくのだが、もともと諏訪の地は、諏訪氏の所領であり、天文年間に武田信玄によって奪われて以後、結局、元の鞘におさまったという形である。苦労したあげく、やっと帰ってきたぞ諏訪氏！といったところである。
話はさかのぼるが、天文１１年（1542）、武田晴信（信玄）は、伊那地方の領主・高遠頼継と手を結び、諏訪へと侵攻を図った。当時の諏訪家の当主であった頼重は、居城の上原城から桑原城に移って抵抗したが、衆寡敵せず、どうにもならなくなった。そこで「降伏すれば命は助ける」という晴信の言葉を信じて、投降した。仕方のないところであったろう。しかし、命を助けるというのは実のところ嘘っぱちであり、甲斐に連行された頼重は、詰め腹を切らされてしまうことになる。子息の頼高も自殺し、これで、諏訪総領家はいったん滅亡する。
この間のことは、『妙法寺記』天文11年6月に「信州諏方殿へ取り懸けめされ候。武田殿。切り勝ちめされ候ひて、諏方殿を生取りに成され候ひて、府中にて腹を兄弟御切り候」とある。
『高白斎記』の天文11年には「3月大朔日15日４月節、上諏訪に向かひて御出馬」とある。7月3日には「桑原へ押し詰め、風雨。4日、桑原城攻め、頼重を生け捕る。酉の刻、各陣所に帰る。5日、頼重、甲府へ遣わさる。申刻着府。9日、屋形様御帰府・・・・・・21日、頼重、切腹為さる」とある。『妙法寺記』の記事とだいたい合っており、これが真実だったのであろう。
『高白斎記』天文18年正月13日には「山本勘助の鍬立て」とあり、高島城を山本勘助が築いたように書いてあるが、この「山本勘助」の4文字は、どうやら後世の竄入であったようで、実際に山本勘助が絡んでくるのかどうかは不明である。ともあれ、こうして、いったんは諏訪家は滅びてしまった。
ところがどっこい、さすが名門諏訪家、これで歴史から消えてしまったわけではなかった。頼重の従弟の頼忠はその後、しばらく諸国を放浪していたが、やがて諏訪大社大祝として武田信玄に仕えることになる。これでなんとか諏訪家の家名は復活したわけである。さらに信玄の死後、その跡を継いだ勝頼は、諏訪頼重の娘から生まれた人であるから、勝頼の時代には、諏訪氏による安定した支配が続いていたことと思われる。
しかし、それも長くは続かない。天正10年（1582）、織田・徳川軍の侵攻により武田家が滅亡してしまうと、再び諏訪家は岐路に立たされることになる。しかし、あきらめるのは早かった。武田氏を滅ぼした信長は、その3ヵ月後には、本能寺で横死する。すかさず諏訪頼忠は、諏訪領で自立を図った・・・・ところが、今度は徳川家康によって信濃は攻略されてしまうことになる。頼忠は当初抵抗したが、結局、抵抗は無駄であることを知り、投降して徳川氏に臣従することとなった。最終的判断としてはそれが正しかったといえよう。
上記の通り、徳川氏が関八州に転封となると、諏訪氏は上野に移らざるを得なかったが、関ヶ原合戦で、徳川家康が天下を掌握すると、再び、諏訪氏が高島城主として復帰することとなる。
このように、さまざまな勢力に翻弄されながらも、最後は諏訪領主の諏訪氏として続いていく。最終的に先祖伝来の地で氏族をまっとうすることができたのである。メデタシメデタシ。一種の執念のようなものも感じるが、稀有なケースであるといえよう。
