＊ラフの作成に際しては、『戦国の城』（上）の図を参考にした。都営三田線の終点「西高島平」で降りて、南に800ｍほどいくと、首都高の先に比高20ｍほどの台地が見えてくる。台地の周囲下は、一段低くなった地形になっており、そこに池がある。どうやらここはかつての水堀の名残であるらしいことが分かる。その場所に、区立の郷土資料館や美術館などが建っている。この堀跡を見た瞬間、「これはけっこう期待できる城址であるかも！」と思ったものであった。しかし、台地に上がってみて、その期待は裏切られてしまうことになる。
上がってみれば、そこが城の中心部であり、そこにはかなり立派な城址碑が建っていた。だが、台地上を歩いてみても、それ以外に明確に城らしきものは見られない。1990年当時、台地の上は畑地となっていた。どうやら耕作化によってすっかり埋められてしまっているようである。だが、かつては堀切によって区画された３つの郭が並んでいたという。
康生元年（1455）、千葉一族の馬加康胤は、本家である千葉胤直を亥鼻城に攻めた。抵抗しきれなくなった千葉胤直・胤宣の父子は、千葉県多古町の多古城・志摩城で籠城したが、結局、城は落ちて、自害して死んだ。
その時、まだ子供であった実胤・自胤の兄弟はかろうじて城を脱出、武蔵に逃げ込み、太田道灌を頼っていくことになる。千葉氏の本家筋の子を保護することは戦略的に意味があったものであろう。道灌は二人を保護してそれぞれに城を与えた。
兄の実胤は石浜城主となり、弟の自胤がこの赤塚城主となった。この自胤は千葉一族の本家筋に当たる人物であるから、赤塚城は東京にありながら、千葉一族の居城となったのである。
その後千葉兄弟は大田道灌に属する武将として、江古田。沼袋の戦いなどに参戦した。
『小田原衆所領役帳』によると、千葉殿は赤塚六か村で80貫文の知行を得ている。太田氏の勢力が衰えてしまった永禄年間には、北条氏に属する武将となっていたのである。
ところで、父を殺害した千葉家諸流はその後、本佐倉城に移って、千葉本家を名乗っていたが、そちらの千葉氏も北条氏に属している。つまり仇敵どうしが同じ北条氏に仕えていたということになる。同じ家臣団として連なっている以上、両者は顔を合わせることもあったのではないかと思うのだが、その時お互いはどういう気持ちでいたものであろうか。
天正18年（1590）、小田原の役によって北条氏が滅びると、赤塚城も廃城となったものと思われる。
＊ラフの作成に際しては、『戦国の城』（上）の図を参考にした。