「総州山室譜伝記」について
山室氏については近世に成立した「総州山室譜伝記」に詳しい。
年表式にこの地域での主な記事をまとめてみると以下のようになる。
・永享から天文元年（1532）・・・・山室氏は飯櫃城を築き、山室城から移ってくる。
・天文１１年（1542）５月・・・・・・・上総椎崎城落城、千葉国分尾張守をはじめとして敵味方多数討死。(この件慶長１１年のこととあるが、天文１１年か、という注記があるので、それに従う。以下の天文年間の記事も同様である。）
・天文１２年（1543）・・・・・・・・・・八日市場城落城（城主椎名伊勢守）４００人討死。また、同年、下総中村飯土井沼合戦。飯田右衛門ら１４人討死。
・天文１４年（1545）３月・・・・・・・下総香取近郊小野城落城、山倉播磨守500余人討死。また同３月、小見川合戦、１００余人討死 (この記事は誰と誰が戦ったのかは明らかではない）
・天文１５年（1546）１２月・・・・・・島破人（？）下総多古にて二人、大台にて二人、害せられる。
・天文１６年（1547）・・・・・・・・・・上総東金スカヤ合戦、正木大膳500余人死す。
・弘治元年（1555）６月１３日・・・・佐野原へ騎討をしにでかけた多古城主牛尾能登守の弟薩摩守を、山室飛騨守が討ち取る。多古城落城。
・弘治元年（1555）１０月１日・・・・・牛尾能登守胤仲、山室城へ夜襲をかけるが、山室氏守りきる。さらに３日未明、牛尾氏は再び、３００騎で飯櫃城を襲うが、再び撃退。牛尾氏は妙光寺に立てこもる。そこを山室氏が襲い、牛尾胤仲は自害。これにより、山室氏の所領は３万石となる。（ただし、多古町の「郡司家文書」からは牛尾胤仲は天正１９年まで、生存していたことが確認できるという）
・弘治元年（1555）１０月１８日・・・・・坂田城主三谷大膳、山田村金竜山金光寺に参詣。そのすきに大台城主伊田因幡守、三谷氏を襲い殺害、坂田城を接収する。これにより伊田氏は小池・大台・坂田３ヶ城の城主２万５千石となる。坂田城を改修して移る。
・永禄５年（1562）３月・・・・・・・小見川合戦で、敵味方５００人討ち死にする。（誰と誰が戦ったのかは書いておらず不明だが、下 記の里見氏との合戦のことか？））
・永禄７年（1564）９月２７日・・・・・山室安芸守病気宿願で宝蔵寺観世音を再興。この後数年間、薬師如来台座書付等が残るが、山室氏は「鎮西八郎為朝子孫」としている。
・永禄年間・・・・・・・・房州の里見義弘、この地域に攻め寄せる。宮崎に陣取り、山中城、大台城等攻撃される。（しかし、この記事はいつの間にか織田信長の四天王池田紀伊守との戦いになってしまっていたりして、結局なんだか分からない話になってしまっている。最初と最後に、房総里見氏との争いとあるだけで、実際に里見義弘と戦ったという内容はないのである。）
・天正１８年（1590）７月・・・・小田原落城、北条氏政自害。
・天正１８年（1590）１２月・・・・・・・・・山室氏ら飯櫃城に籠城、徳川方の保科弾正忠直1000余騎で攻め寄せる。飯櫃落城。
と、このような感じである。最後は、徳川方の保科氏に攻められて終わるのであるが、この最後の籠城戦は本当にあったのであろうか。
一般に、小田原攻めの際、房総の百余城は、小田原落拠に伴い、無血開城されたといわれている。つまりはなばなしい籠城戦などなかったであろうということだ。では、飯櫃籠城も実際にはなかったのであろうか？ すでにこの「山室譜伝記」の解説でも触れられているが、自分なりに考えてみたい。
ここで注意しなければならないのは「山室譜伝記」をよく読むと、飯櫃城は、小田原開城直後に籠城戦を行ったとはなっていないということだ。小田原開城後、下総の豪族たちはみな、城を追われた（「上下総四十二城皆開城す」とある）が、それに不満を持っている武士たちが多くいた。そうした武士たちを糾合して、山室氏が籠城戦に踏み切ったということになるのである。つまり、飯櫃籠城は小田原の役とともに起こったのではなく、その後の戦後処置に不満を持った在地武士らによって引き起こされたというようになっているといえよう。７月の小田原開城後、５ヶ月も経った１２月に飯櫃城の攻防戦が起こっているのはそのためである。つまり、飯櫃籠城戦は、奥州の葛西大崎一揆などと同様に、在地を追われそうになった旧領主たちが、どうしようもなくなって暴発した事件だったのである。
また、飯櫃城を攻めたのは、徳川の大軍ではなく、保科勢ら1千余騎となっている点にも注目したい。保科氏は小田原落城後、この地を賜り多古城に入った武将である。攻め手がほぼ保科一手であるということからも、これが、徳川氏による侵攻の一環としての出来事ではなく、新しく在地領主になった保科氏との闘争、つまり占領軍と旧支配層との確執によるものであったことが想像できるであろう。
「山室譜伝記」は江戸中期に書かれた軍記物ではあるが、作者は、手にした資料を基に、なるべく客観的に書こうとしている。作者が手にできた資料には、信憑性のないものもあったであろうが、作者自身が無責任にすべての話を創作したとも思えないのである。特に、飯櫃籠城に先立って、大堀切を昼夜兼行で築く場面など、当時、地元に実話として語り伝えられていた内容のものに基づいていると思われる場面が多々ある。山室氏が落ちていく話、その要所要所で出てくる、当時残っていたその関連の遺跡の話など、具体的なものに基づいているような記述が多いのである。いくつか具体的に挙げてみると、
1.籠城に備えて、昼夜の突貫工事で大堀きりを築いた場所を、今でも「大堀切覗込」と呼んでいる。
2.保科氏の兵が大勢討死した場所に今も「勇者の乱塔」というのがあり、この近在からおびただしい骸骨が出たことがある。
3.徳蔵寺は大堀切の近くにあったが、この工事で現在の場所に移った。
4.山室氏の若君紅梅千代君が討死した場所には墓があり、今日、紅梅柵と呼んでいる。
5.篭城戦で討死した奴賀入道の墓が、城下の徳蔵寺にある。
6.山室光勝の家臣らが城を落ちていく際に多く討死した場所に首無し死体が多くあったために、時の人がここに馬頭観音堂を立てて榎を植えた。
7.落ちて行き岩山というところで切腹した山室光勝の墓が「榎塚」といい、岩山にある。また岩山の麻生家にはこのとき山室光勝が所持していた 山室家重代の太刀が残されている。
などといったところである。探せばまだあるかもしれない。
また、飯櫃城に籠城した武士の名前として、１００名以上の実名が挙げられている。（なぜか坂田城の井出因幡守の名前もある）これだけの名前が挙がるのは、何かの具体的な記録に基づいているからであろう。このような理由で、飯櫃籠城戦は、現実にあったという可能性も捨てきれないと考えられる。